Organické látky. Třídy organických látek

Je známo, že vlastnosti organických látek jsou dány jejich složením a chemickou strukturou. Proto není divu, že klasifikace organických sloučenin vychází z teorie struktury – teorie L. M. Butlerova. Organické látky jsou klasifikovány podle přítomnosti a pořadí spojení atomů v jejich molekulách. Nejtrvanlivější a nejméně proměnlivou částí molekuly organické látky je její kostra – řetězec atomů uhlíku. Podle pořadí spojení atomů uhlíku v tomto řetězci se látky dělí na acyklické, které v molekulách neobsahují uzavřené řetězce atomů uhlíku, a karbocyklické, které takové řetězce (cykly) v molekulách obsahují.
Kromě atomů uhlíku a vodíku mohou molekuly organických látek obsahovat atomy dalších chemických prvků. Látky, v jejichž molekulách jsou tyto tzv. heteroatomy zahrnuty v uzavřeném řetězci, jsou klasifikovány jako heterocyklické sloučeniny.
Heteroatomy (kyslík, dusík atd.) mohou být součástí molekul a acyklických sloučenin, tvořících v nich funkční skupiny, např. hydroxyl - OH, karbonyl, karboxyl, aminoskupina -NH2.
Funkční skupina- skupina atomů, která určuje nejcharakterističtější chemické vlastnosti látky a její příslušnost k určité třídě sloučenin.

Uhlovodíky- Jedná se o sloučeniny skládající se pouze z atomů vodíku a uhlíku.

V závislosti na struktuře uhlíkového řetězce se organické sloučeniny dělí na sloučeniny s otevřeným řetězcem - acyklické (alifatické) a cyklické- s uzavřeným řetězcem atomů.

Cyklické se dělí do dvou skupin: karbocyklické sloučeniny(cykly jsou tvořeny pouze atomy uhlíku) a heterocyklický(cykly také zahrnují další atomy, jako je kyslík, dusík, síra).

Karbocyklické sloučeniny zase zahrnují dvě řady sloučenin: alicyklický a aromatické.

Aromatické sloučeniny mají na základě struktury svých molekul ploché kruhy obsahující uhlík se speciální uzavřenou soustavou p-elektronů, které tvoří společný π-systém (jediný π-elektronový oblak). Aromatičnost je také charakteristická pro mnoho heterocyklických sloučenin.

Všechny ostatní karbocyklické sloučeniny patří do alicyklické řady.

Acyklické (alifatické) i cyklické uhlovodíky mohou obsahovat vícenásobné (dvojné nebo trojné) vazby. Takové uhlovodíky se nazývají nenasycené (nenasycené) na rozdíl od nasycených (nasycených), obsahujících pouze jednoduché vazby.

Nasycené alifatické uhlovodíky volal alkany, mají obecný vzorec C n H 2 n +2, kde n je počet atomů uhlíku. Dnes se často používá jejich starý název – parafíny.

Obsahující jedna dvojná vazba, dostal jméno alkeny. Mají obecný vzorec C n H 2 n.

Nenasycené alifatické uhlovodíkyse dvěma dvojnými vazbami volal alkadieny

Nenasycené alifatické uhlovodíkys jednou trojnou vazbou volal alkyny. Jejich obecný vzorec je C n H 2 n - 2.

Nasycené alicyklické uhlovodíky - cykloalkany, jejich obecný vzorec je C n H 2 n.

Zvláštní skupina uhlovodíků, aromatický nebo arény(s uzavřeným společným π-elektronovým systémem), známý z příkladu uhlovodíků s obecným vzorcem C n H 2 n -6.

Pokud je tedy v jejich molekulách jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno jinými atomy nebo skupinami atomů (halogeny, hydroxylové skupiny, aminoskupiny atd.), uhlovodíkové deriváty: halogenderiváty, kyslík obsahující, dusík obsahující a další organické sloučeniny.

Halogenové deriváty uhlovodíky lze považovat za produkty nahrazení jednoho nebo více atomů vodíku v uhlovodících atomy halogenu. V souladu s tím mohou existovat nasycené a nenasycené mono-, di-, tri- (obecně poly-) halogenderiváty.

Obecný vzorec monohalogenderivátů nasycených uhlovodíků:

a složení je vyjádřeno vzorcem

C n H 2 n + 1 G,

kde R je zbytek nasyceného uhlovodíku (alkan), uhlovodíkový radikál (toto označení se dále používá při zvažování jiných tříd organických látek), G je atom halogenu (F, Cl, Br, I).

Alkoholy- deriváty uhlovodíků, ve kterých je jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno hydroxylovými skupinami.

Alkoholy jsou tzv monatomický, pokud mají jednu hydroxylovou skupinu, a omezující, pokud jsou deriváty alkanů.

Obecný vzorec nasycených jednosytných alkoholů:

a jejich složení je vyjádřeno obecným vzorcem:
CnH2n+1 OH nebo CnH2n+20

Jsou známé příklady vícesytných alkoholů, tj. alkoholů s několika hydroxylovými skupinami.

Fenoly- deriváty aromatických uhlovodíků (benzenové řady), ve kterých je jeden nebo více atomů vodíku v benzenovém kruhu nahrazeno hydroxylovými skupinami.

Nejjednodušší zástupce se vzorcem C 6 H 5 OH se nazývá fenol.

Aldehydy a ketony- deriváty uhlovodíků obsahující karbonylovou skupinu atomů (karbonyl).

V molekulách aldehydu je jedna karbonylová vazba spojena s atomem vodíku, druhá s uhlovodíkovým radikálem.

V případě ketonů je karbonylová skupina navázána na dva (obecně odlišné) radikály.

Složení nasycených aldehydů a ketonů vyjadřuje vzorec C n H 2l O.

Karboxylové kyseliny- uhlovodíkové deriváty obsahující karboxylové skupiny (-COOH).

Pokud je v molekule kyseliny jedna karboxylová skupina, pak je karboxylová kyselina jednosytná. Obecný vzorec nasycených jednosytných kyselin (R-COOH). Jejich složení vyjadřuje vzorec C n H 2 n O 2.

ethery jsou organické látky obsahující dva uhlovodíkové radikály spojené atomem kyslíku: R-O-R nebo R1-O-R2.

Radikály mohou být stejné nebo různé. Složení etherů vyjadřuje vzorec C n H 2 n +2 O

Estery- sloučeniny vzniklé nahrazením atomu vodíku karboxylové skupiny v karboxylových kyselinách uhlovodíkovým radikálem.

Nitrosloučeniny- deriváty uhlovodíků, ve kterých je jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno nitroskupinou -NO 2.

Obecný vzorec nasycených mononitrosloučenin:

a složení je vyjádřeno obecným vzorcem

CnH2n+1N02.

Aminy- sloučeniny, které jsou považovány za deriváty amoniaku (NH 3), ve kterých jsou atomy vodíku nahrazeny uhlovodíkovými radikály.

V závislosti na povaze radikálu mohou být aminy alifatickéa aromatické.

V závislosti na počtu atomů vodíku nahrazených radikály se rozlišují:

Primární aminy obecného vzorce: R-NNH 2

Sekundární - s obecným vzorcem: R1-NН-R2

Terciární - s obecným vzorcem:

V konkrétním případě mohou mít sekundární a terciární aminy stejné radikály.

Primární aminy lze také považovat za deriváty uhlovodíků (alkanů), ve kterých je jeden atom vodíku nahrazen aminoskupinou -NH 2. Složení nasycených primárních aminů vyjadřuje vzorec C n H 2 n +3 N.

Aminokyseliny obsahují dvě funkční skupiny spojené s uhlovodíkovým radikálem: aminoskupinu -NH2 a karboxyl-COOH.

Složení nasycených aminokyselin obsahujících jednu aminoskupinu a jeden karboxyl vyjadřuje vzorec C n H 2 n +1 NO 2.

Jsou známy další důležité organické sloučeniny, které mají několik různých nebo stejných funkčních skupin, dlouhé lineární řetězce spojené s benzenovými kruhy. V takových případech není možné striktně určit, zda látka patří do určité třídy. Tyto sloučeniny jsou často klasifikovány do specifických skupin látek: sacharidy, proteiny, nukleové kyseliny, antibiotika, alkaloidy atd.

Pro pojmenování organických sloučenin se používají dvě nomenklatury: racionální a systematické (IUPAC) a triviální názvy.

Sestavování názvů podle nomenklatury IUPAC

1) Název sloučeniny vychází z kořene slova, označujícího nasycený uhlovodík se stejným počtem atomů jako hlavní řetězec.

2) Ke kořenu se přidá přípona charakterizující stupeň nasycení:

An (konečné, bez vícenásobných připojení);
-en (v přítomnosti dvojné vazby);
-in (v přítomnosti trojné vazby).

Pokud existuje více násobných vazeb, pak přípona udává počet takových vazeb (-dien, -trien atd.) a za příponou musí být pozice násobné vazby uvedena v číslech, například:
CH3-CH2-CH=CH2CH3-CH=CH-CH3
buten-1 buten-2

CH2=CH-CH=CH2
butadien-1,3

Skupiny jako nitro-, halogeny, uhlovodíkové radikály, které nejsou zahrnuty v hlavním řetězci, jsou umístěny v předponě. Jsou uvedeny v abecedním pořadí. Poloha substituentu je označena číslem před předponou.

Pořadí pojmenování je následující:

1. Najděte nejdelší řetězec atomů C.

2. Očíslujte postupně atomy uhlíku hlavního řetězce, počínaje od konce nejblíže k větvi.

3. Název alkanu se skládá z názvů postranních radikálů uvedených v abecedním pořadí, označujících pozici v hlavním řetězci, a názvu hlavního řetězce.

Názvosloví některých organických látek (triviální a mezinárodní)

Rýže. 5. Friedrich Wöhler
(1800–1882)

Rýže. 6. Alexandr
Michajlovič Butlerov
(1828–1886)

Podstatu teorie chemické struktury, kterou vytvořili, lze formulovat ve formě tří výroků.
1. Atomy v molekulách jsou spojeny v určitém pořadí podle jejich mocenství a uhlík v organických sloučeninách je čtyřvazný.
2. Vlastnosti látek jsou dány nejen kvalitativním a kvantitativním elementárním složením, ale také pořadím spojení atomů v molekulách, tzn. chemická struktura.
3. Atomy v molekulách se vzájemně ovlivňují, což ovlivňuje vlastnosti látek.
* Německý chemik. Prováděl výzkum v oblasti anorganické a organické chemie. Prokázal existenci fenoménu izomerie a poprvé provedl syntézu organické látky (močoviny) z anorganické. Přijaté některé kovy (hliník, berylium atd.).
** Vynikající ruský chemik, autor chemické teorie
struktura organických látek. Na základěkoncepty struktury vysvětlily fenomén izomerie, předpověděly existenci izomerů řady látek a poprvé je syntetizovaly. Byl prvním, kdo syntetizoval cukernou látku. Zakladatel školy ruské chemieIkov, mezi které patřili V.V. Markovnikov, A.M. Zaitsev, E.E. Vagner, A.E. Favorsky a další.

Dnes se zdá neuvěřitelné, že až do poloviny 19. století, v období velkých objevů přírodních věd, vědci jen málo rozuměli vnitřní struktuře hmoty. Byl to Butlerov, kdo zavedl termín „chemická struktura“, což znamená systém chemických vazeb mezi atomy v molekule a jejich relativní uspořádání v prostoru. Díky tomuto pochopení struktury molekuly bylo možné vysvětlit fenomén izomerie, předpovídat existenci neznámých izomerů a korelovat vlastnosti látek s jejich chemickou strukturou. Pro ilustraci jevu izomerie uvádíme vzorce a vlastnosti dvou látek – ethylalkoholu a dimethyletheru, které mají stejné elementární složení C2H6O, ale odlišné chemické struktury (tab. 2).
tabulka 2

Ilustrace závislosti vlastností látkyz jeho struktury

Fenomén izomerie, velmi rozšířený v organické chemii, je jedním z důvodů rozmanitosti organických látek. Dalším důvodem rozmanitosti organických látek je jedinečná schopnost atomu uhlíku tvořit mezi sebou chemické vazby, jejichž výsledkem jsou uhlíkové řetězce
různých délek a struktur: nerozvětvené, rozvětvené, uzavřené. Například čtyři atomy uhlíku mohou tvořit řetězce, jako je tento:

Pokud vezmeme v úvahu, že mezi dvěma atomy uhlíku mohou existovat nejen jednoduché (jednoduché) vazby C–C, ale také dvojité C=C a trojité C≡C, pak počet variant uhlíkových řetězců a následně i různé organické látek výrazně přibývá.
Klasifikace organických látek je také založena na Butlerovově teorii chemické struktury. V závislosti na atomech, jejichž chemické prvky jsou obsaženy v molekule, všechny organické skupiny: uhlovodíky, sloučeniny obsahující kyslík, sloučeniny obsahující dusík.
Uhlovodíky jsou organické sloučeniny skládající se pouze z atomů uhlíku a vodíku.
Na základě struktury uhlíkového řetězce a přítomnosti nebo nepřítomnosti vícenásobných vazeb v něm jsou všechny uhlovodíky rozděleny do několika tříd. Tyto třídy jsou uvedeny v diagramu 2.
Pokud uhlovodík neobsahuje vícenásobné vazby a řetězec atomů uhlíku není uzavřený, patří, jak víte, do třídy nasycených uhlovodíků neboli alkanů. Kořen tohoto slova je arabského původu a přípona -an je přítomna v názvech všech uhlovodíků této třídy.
Schéma 2

Klasifikace uhlovodíků

Přítomnost jedné dvojné vazby v molekule uhlovodíku umožňuje její klasifikaci jako alken a její vztah k této skupině látek je zdůrazněn
přípona -en v názvu. Nejjednodušším alkenem je ethylen, který má vzorec CH2=CH2. V molekule mohou být dvě dvojné vazby C=C, v tomto případě látka patří do třídy alkadienů.
Pokuste se vysvětlit význam přípon -dien. Například 1,3-butadien má strukturní vzorec: CH2=CH–CH=CH2.
Uhlovodíky s trojnou vazbou uhlík-uhlík v molekule se nazývají alkyny. Přípona -in označuje, že látka patří do této třídy. Předchůdcem třídy alkynů je acetylen (ethyn), jehož molekulový vzorec je C2H2 a strukturní vzorec je HC≡CH. Ze sloučenin s uzavřeným uhlíkovým řetězcem
Nejdůležitějšími atomy jsou areny - speciální třída uhlovodíků, jejíž jméno prvního zástupce jste pravděpodobně slyšeli, je benzen C6H6, jehož strukturní vzorec zná také každý kulturní člověk:

Jak jste již pochopili, kromě uhlíku a vodíku mohou organické látky obsahovat atomy dalších prvků, především kyslíku a dusíku. Nejčastěji atomy těchto prvků v různých kombinacích tvoří skupiny, které se nazývají funkční.
Funkční skupina je skupina atomů, která určuje nejcharakterističtější chemické vlastnosti látky a její příslušnost k určité třídě sloučenin.
Hlavní třídy organických sloučenin obsahujících funkční skupiny jsou uvedeny ve schématu 3.
Schéma 3
Hlavní třídy organických látek obsahujících funkční skupiny

Funkční skupina –OH se nazývá hydroxyl a určuje příslušnost k jedné z nejdůležitějších tříd organických látek – alkoholům.
Názvy alkoholů se tvoří pomocí přípony -ol. Například nejznámějším zástupcem alkoholů je ethylalkohol neboli ethanol, C2H5OH.
Atom kyslíku může být spojen s atomem uhlíku chemickou dvojnou vazbou. Skupina >C=O se nazývá karbonyl. Karbonylová skupina je součástí několika
funkční skupiny, včetně aldehydu a karboxylu. Organické látky obsahující tyto funkční skupiny se nazývají aldehydy, respektive karboxylové kyseliny. Nejznámějšími zástupci aldehydů jsou formaldehyd HCOH a acetaldehyd CH3SON. Každý asi zná kyselinu octovou CH3COOH, jejíž roztok se nazývá stolní ocet. Charakteristickým strukturálním rysem organických sloučenin obsahujících dusík, a především aminů a aminokyselin, je přítomnost aminoskupiny –NH2 v jejich molekulách.
Výše uvedená klasifikace organických látek je rovněž velmi relativní. Stejně jako jedna molekula (například alkadieny) může obsahovat dvě násobné vazby, látka může mít dvě nebo i více funkčních skupin. Strukturálními jednotkami hlavních nositelů života na zemi – molekul bílkovin – jsou tedy aminokyseliny. Molekuly těchto látek nutně obsahují minimálně dvě funkční skupiny - karboxylovou a aminoskupinu. Nejjednodušší aminokyselina se nazývá glycin a má vzorec:

Podobně jako amfoterní hydroxidy kombinují aminokyseliny vlastnosti kyselin (díky karboxylové skupině) a zásad (díky přítomnosti aminoskupiny v molekule).
Pro organizaci života na Zemi mají zvláštní význam amfoterní vlastnosti aminokyselin – díky interakci aminoskupin a karboxylových skupin aminokyselin.
šarže jsou spojeny do polymerních řetězců proteinů.
? 1. Jaká jsou hlavní ustanovení teorie chemické struktury A.M.Butlerova. Jakou roli sehrála tato teorie ve vývoji organické chemie?
2. Jaké znáš třídy uhlovodíků? Na jakém základě je tato klasifikace vytvořena?
3. Jaká je funkční skupina organické sloučeniny? Jaké funkční skupiny můžete vyjmenovat? Jaké třídy organických sloučenin obsahují uvedené funkční skupiny? Zapište obecné vzorce tříd sloučenin a vzorce jejich zástupců.
4. Definujte izomerii, zapište vzorce možných izomerů pro sloučeniny o složení C4H10O. Pomocí různých zdrojů informací pojmenujte každý z nich a připravte zprávu o jedné ze sloučenin.
5. Látky, jejichž vzorce jsou: C6H6, C2H6, C2H4, HCOOH, CH3OH, C6H12O6, zařaďte do odpovídajících tříd organických sloučenin. Pomocí různých zdrojů informací pojmenujte každý z nich a připravte zprávu o jedné ze sloučenin.
6. Strukturní vzorec glukózy: Do jaké třídy organických sloučenin byste zařadili tuto látku? Proč se nazývá sloučenina s dvojí funkcí?
7. Porovnejte organické a anorganické amfoterní sloučeniny.
8. Proč jsou aminokyseliny klasifikovány jako sloučeniny s dvojí funkcí? Jakou roli hraje tento strukturní rys aminokyselin v organizaci života na Zemi?
9. Připravte si pomocí internetu zprávu na téma „Aminokyseliny – „stavební kameny“ života.
10. Uveďte příklady relativity dělení organických sloučenin do určitých tříd. Nakreslete paralely k podobné relativitě pro anorganické sloučeniny.

Existuje několik definic toho, co jsou organické látky a jak se liší od jiné skupiny sloučenin – anorganických. Jedno z nejčastějších vysvětlení pochází z názvu „uhlovodíky“. Ve skutečnosti jsou jádrem všech organických molekul řetězce atomů uhlíku vázané na vodík. Existují také další prvky nazývané „organogenní“.

Organická chemie před objevem močoviny

Od pradávna lidé využívali mnoho přírodních látek a minerálů: síru, zlato, železnou a měděnou rudu, kuchyňskou sůl. Za celou dobu existence vědy – od starověku do první poloviny 19. století – se vědcům nepodařilo prokázat spojení živé a neživé přírody na úrovni mikroskopické struktury (atomů, molekul). Věřilo se, že organické látky vděčí za svůj vzhled mýtické životní síle – vitalismu. Koloval mýtus o možnosti vychovat lidského „homunkula“. K tomu bylo nutné vložit různé odpadní látky do sudu a počkat určitou dobu, než se objeví vitální síla.

Drtivou ránu vitalismu zasadila práce Wellera, který z anorganických složek syntetizoval organickou látku močovinu. Bylo tedy prokázáno, že neexistuje žádná vitální síla, příroda je jedna, organismy a anorganické sloučeniny jsou tvořeny atomy stejných prvků. Složení močoviny bylo známo již před Wellerovou prací; studium této sloučeniny nebylo v těch letech obtížné. Pozoruhodný byl už samotný fakt získání látky charakteristické pro metabolismus mimo tělo zvířete nebo člověka.

Teorie A. M. Butlerova

Role ruské školy chemiků v rozvoji vědy studující organické látky je velká. Celé éry ve vývoji organické syntézy jsou spojeny se jmény Butlerova, Markovnikova, Zelinského a Lebeděva. Zakladatelem teorie struktury sloučenin je A. M. Butlerov. Slavný chemik v 60. letech 19. století vysvětlil složení organických látek, důvody rozmanitosti jejich struktury a odhalil vztah, který existuje mezi složením, strukturou a vlastnostmi látek.

Na základě Butlerovových závěrů bylo možné nejen systematizovat znalosti o již existujících organických sloučeninách. Bylo možné předvídat vlastnosti látek dosud neznámých vědě a vytvářet technologická schémata pro jejich výrobu v průmyslových podmínkách. Mnoho nápadů předních organických chemiků je dnes plně realizováno.

Oxidací uhlovodíků vznikají nové organické látky - zástupci jiných tříd (aldehydy, ketony, alkoholy, karboxylové kyseliny). Například velké objemy acetylenu se používají k výrobě kyseliny octové. Část tohoto reakčního produktu se následně spotřebuje na výrobu syntetických vláken. Kyselý roztok (9% a 6%) se nachází v každé domácnosti - to je obyčejný ocet. Oxidace organických látek slouží jako základ pro výrobu velkého množství sloučenin průmyslového, zemědělského a lékařského významu.

Aromatické uhlovodíky

Aromatičnost v molekulách organických látek je přítomnost jednoho nebo více benzenových jader. Řetězec o 6 atomech uhlíku se uzavírá do kruhu, objevuje se v něm konjugovaná vazba, proto vlastnosti takových uhlovodíků nejsou podobné jiným uhlovodíkům.

Aromatické uhlovodíky (neboli areny) mají velký praktický význam. Mnohé z nich jsou široce používány: benzen, toluen, xylen. Používají se jako rozpouštědla a suroviny pro výrobu léčiv, barviv, kaučuku, kaučuku a dalších produktů organické syntézy.

Sloučeniny obsahující kyslík

Velká skupina organických látek obsahuje atomy kyslíku. Jsou součástí nejaktivnější části molekuly, její funkční skupiny. Alkoholy obsahují jeden nebo více hydroxylových druhů -OH. Příklady alkoholů: methanol, ethanol, glycerin. Karboxylové kyseliny obsahují další funkční částici - karboxyl (-COOOH).

Další organické sloučeniny obsahující kyslík jsou aldehydy a ketony. Karboxylové kyseliny, alkoholy a aldehydy jsou přítomny ve velkém množství v různých rostlinných orgánech. Mohou být zdroji pro získávání přírodních produktů (kyselina octová, ethylalkohol, mentol).

Tuky jsou sloučeniny karboxylových kyselin a trojmocného alkoholu glycerolu. Kromě alkoholů a lineárních kyselin existují organické sloučeniny s benzenovým kruhem a funkční skupinou. Příklady aromatických alkoholů: fenol, toluen.

Sacharidy

Nejdůležitějšími organickými látkami těla, které tvoří buňky, jsou bílkoviny, enzymy, nukleové kyseliny, sacharidy a tuky (lipidy). Jednoduché sacharidy – monosacharidy – se v buňkách nacházejí ve formě ribózy, deoxyribózy, fruktózy a glukózy. Poslední sacharid na tomto krátkém seznamu je hlavní metabolickou látkou v buňkách. Ribóza a deoxyribóza jsou součástí ribonukleových a deoxyribonukleových kyselin (RNA a DNA).

Při rozkladu molekul glukózy se uvolňuje energie nezbytná pro život. Nejprve se ukládá při tvorbě jakéhosi energetického nosiče – kyseliny adenosintrifosforečné (ATP). Tato látka je transportována v krvi a dodávána do tkání a buněk. S postupnou eliminací tří zbytků kyseliny fosforečné z adenosinu se uvolňuje energie.

Tuky

Lipidy jsou látky živých organismů, které mají specifické vlastnosti. Nerozpouštějí se ve vodě a jsou hydrofobními částicemi. Na látky této třídy jsou zvláště bohatá semena a plody některých rostlin, nervová tkáň, játra, ledviny a krev zvířat a lidí.

Kůže lidí a zvířat obsahuje mnoho malých mazových žláz. Sekret, který vylučují, je vynášen na povrch těla, promašťuje ho, chrání před ztrátou vlhkosti a pronikáním mikrobů. Vrstva podkožního tuku chrání vnitřní orgány před poškozením a slouží jako rezervní látka.

Veverky

Bílkoviny tvoří více než polovinu všech organických látek v buňce, v některých tkáních jejich obsah dosahuje až 80 %. Všechny typy proteinů se vyznačují vysokou molekulovou hmotností a přítomností primárních, sekundárních, terciárních a kvartérních struktur. Při zahřátí se ničí – dochází k denaturaci. Primární struktura je obrovský řetězec aminokyselin pro mikrokosmos. Působením speciálních enzymů v trávicím systému zvířat a lidí se makromolekula bílkoviny rozloží na své složky. Dostávají se do buněk, kde dochází k syntéze organických látek – dalších bílkovin specifických pro každého živého tvora.

Enzymy a jejich role

Reakce v buňce probíhají v průmyslových podmínkách těžko dosažitelnou rychlostí díky katalyzátorům – enzymům. Existují enzymy, které působí pouze na bílkoviny – lipázy. K hydrolýze škrobu dochází za účasti amylázy. Lipázy jsou potřebné k štěpení tuků na jejich složky. Procesy zahrnující enzymy se vyskytují ve všech živých organismech. Pokud člověk nemá v buňkách žádný enzym, ovlivňuje to jeho metabolismus a celkové zdraví.

Nukleové kyseliny

Látky, poprvé objevené a izolované z buněčných jader, plní funkci přenosu dědičných vlastností. Hlavní množství DNA je obsaženo v chromozomech a molekuly RNA jsou umístěny v cytoplazmě. Když je DNA reduplikována (zdvojena), je možné přenést dědičnou informaci do zárodečných buněk - gamet. Když se spojí, nový organismus obdrží genetický materiál od svých rodičů.

Organická hmota - Jsou to sloučeniny, které obsahují atom uhlíku. Již v raných fázích vývoje chemie byly všechny látky rozděleny do dvou skupin: minerální a organické. V té době se věřilo, že k syntéze organické hmoty je nutné mít bezprecedentní „životní sílu“, která je vlastní pouze živým biologickým systémům. Proto je nemožné syntetizovat organické látky z minerálních. A teprve počátkem 19. století F. Weller vyvrátil dosavadní názor a z kyanátu amonného syntetizoval močovinu, tedy organickou látku získal z minerální. Poté řada vědců syntetizovala chloroform, anilin, kyselinu octovou a mnoho dalších chemických sloučenin.

Organické látky jsou základem existence živé hmoty a jsou také hlavními potravinovými produkty pro lidi a zvířata. Většina organických sloučenin je surovinou pro různá průmyslová odvětví – potravinářský, chemický, lehký, farmaceutický atd.

Dnes je známo více než 30 milionů různých organických sloučenin. Organické látky proto představují nejrozsáhlejší třídu.Rozmanitost organických sloučenin je spojena s jedinečnými vlastnostmi a strukturou uhlíku. Sousední atomy uhlíku jsou navzájem spojeny jednoduchými nebo vícenásobnými (dvojnými, trojnými) vazbami.

Vyznačují se přítomností kovalentních vazeb C-C, jakož i polárních kovalentních vazeb C-N, C-O, C-Hal, C-kov atd. Reakce zahrnující organické látky mají některé rysy ve srovnání s reakcemi minerálními. Reakce anorganických sloučenin obvykle zahrnují ionty. Často takové reakce probíhají velmi rychle, někdy okamžitě při optimální teplotě. Reakce s obvykle zahrnují molekuly. Je třeba říci, že v tomto případě se některé kovalentní vazby přeruší, zatímco jiné se vytvoří. Tyto reakce probíhají zpravidla mnohem pomaleji a pro jejich urychlení je nutné zvýšit teplotu nebo použít katalyzátor (kyselinu nebo zásadu).

Jak vznikají organické látky v přírodě? Většina organických sloučenin v přírodě je syntetizována z oxidu uhličitého a vody v chlorofylech zelených rostlin.

Třídy organických látek.

Na základě teorie O. Butlerova. Systematická klasifikace je základem vědecké nomenklatury, která umožňuje pojmenovat organickou látku na základě existujícího strukturního vzorce. Klasifikace vychází ze dvou hlavních znaků – struktury uhlíkového skeletu, počtu a umístění funkčních skupin v molekule.

Uhlíkový skelet je součástí molekuly organické látky, která je různými způsoby stabilní. Podle své struktury jsou všechny organické látky rozděleny do skupin.

Acyklické sloučeniny zahrnují látky s přímým nebo rozvětveným uhlíkovým řetězcem. Karbocyklické sloučeniny zahrnují látky s cykly, dělí se na dvě podskupiny - alicyklické a aromatické. Heterocyklické sloučeniny jsou látky, jejichž molekuly jsou založeny na cyklech, tvořených atomy uhlíku a atomy dalších chemických prvků (kyslík, dusík, síra), heteroatomy.

Organické látky jsou také klasifikovány podle přítomnosti funkčních skupin, které jsou součástí molekul. Například třídy uhlovodíků (s výjimkou, že v jejich molekulách nejsou žádné funkční skupiny), fenoly, alkoholy, ketony, aldehydy, aminy, estery, karboxylové kyseliny atd. Je třeba připomenout, že každá funkční skupina (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) určuje fyzikálně-chemické vlastnosti dané sloučeniny.

Kazašská humanitně-právní inovativní univerzita

Katedra: Informační technologie a ekonomika

Na téma: „Klasifikace organických sloučenin. Typy komunikace. Specifické vlastnosti organických sloučenin. Strukturní vzorce. Izomerismus."

Vyplnil: student 1. ročníku, skupina E-124

Uvašov Azamat

Kontrolovány: Abylkasimová B. B

Semey 2010

1. Úvod

2. Klasifikace organických sloučenin

3. Typy komunikace

4. Strukturní vzorce

5. Specifické vlastnosti organických sloučenin

6. Izomerismus

Úvod

Je těžké si představit pokrok v jakékoli oblasti ekonomiky bez chemie - zejména bez organické chemie. Všechny oblasti hospodářství jsou spojeny s moderní chemickou vědou a technologií.

Organická chemie studuje látky obsahující uhlík, s výjimkou oxidu uhelnatého, oxidu uhličitého a solí kyseliny uhličité (tyto sloučeniny se svými vlastnostmi blíží sloučeninám anorganickým).

Jako věda organická chemie neexistovala až do poloviny 18. století. V té době se rozlišovaly tři druhy chemie: živočišná, rostlinná a minerální chemie. Chemie zvířat studoval látky, které tvoří živočišné organismy; zeleniny– látky, které tvoří rostliny; minerální- látky, které jsou součástí neživé přírody. Tento princip však neumožňoval oddělení organických látek od anorganických. Například kyselina jantarová patřila do skupiny minerálních látek, protože se získávala destilací fosilního jantaru, potaš byla zařazena do skupiny rostlinných látek a fosforečnan vápenatý do skupiny živočišných látek, protože byly získány kalcinace rostlinných (dřevo) a živočišných (kostních) materiálů.

V první polovině 19. století bylo navrženo oddělit sloučeniny uhlíku do samostatné chemické disciplíny - organické chemie.

Mezi vědci v té době byla dominantní vitalistický světonázor, podle kterého se organické sloučeniny tvoří pouze v živém organismu pod vlivem zvláštní, nadpřirozené „životní síly“. To znamenalo, že bylo nemožné získat organické látky syntézou z anorganických a že mezi organickými a anorganickými sloučeninami byla nepřekonatelná propast. Vitalismus se v hlavách vědců zabydlel natolik, že dlouho neprobíhaly žádné pokusy o syntézu organických látek. Vitalismus byl však vyvrácen praxí, chemickým experimentem.

Vývoj organické chemie nyní dosáhl úrovně, která nám umožňuje začít řešit tak zásadní problém organické chemie, jako je problém kvantitativního vztahu mezi strukturou látky a jejími vlastnostmi, což může být jakákoliv fyzikální vlastnost, biologická aktivita. jakéhokoli přesně specifikovaného typu, problémy tohoto typu se řeší pomocí matematických metod.

Klasifikace organických sloučenin.

Velké množství organických sloučenin je klasifikováno s ohledem na strukturu uhlíkového řetězce (uhlíkový skelet) a přítomnost funkčních skupin v molekule.

Diagram ukazuje klasifikaci organických sloučenin v závislosti na struktuře uhlíkového řetězce.

Uhlovodíky jsou brány jako základ pro klasifikaci, jsou považovány za základní sloučeniny v organické chemii. Všechny ostatní organické sloučeniny jsou považovány za jejich deriváty.

Při klasifikaci uhlovodíků se bere v úvahu struktura uhlíkového skeletu a typ vazeb spojujících atomy uhlíku.

I. ALIPHATIC (aleiphatos. řecký olej) uhlovodíky jsou lineární nebo rozvětvené řetězce a neobsahují cyklické fragmenty, tvoří dvě velké skupiny.

1. Nasycené nebo nasycené uhlovodíky (takto se nazývají proto, že nejsou schopny nic připojit) jsou řetězce atomů uhlíku spojené jednoduchými vazbami a obklopené atomy vodíku. V případě, že má řetězec větve, je k názvu přidána předpona iso. Nejjednodušším nasyceným uhlovodíkem je metan a zde začíná řada těchto sloučenin.

NAsycené Uhlovodíky

OBJEMOVÉ MODELY NAsycených Uhlovodíků. Valence uhlíku směřují k vrcholům mentálního čtyřstěnu, v důsledku čehož řetězce nasycených uhlovodíků nejsou rovné, ale přerušované.

Hlavními zdroji nasycených uhlovodíků jsou ropa a zemní plyn. Reaktivita nasycených uhlovodíků je velmi nízká, mohou reagovat pouze s nejagresivnějšími látkami, například s halogeny nebo kyselinou dusičnou. Při zahřátí nasycených uhlovodíků nad 450 C° bez přístupu vzduchu dochází k přerušení vazeb C-C a vzniku sloučenin se zkráceným uhlíkovým řetězcem. Vystavení vysoké teplotě v přítomnosti kyslíku vede k jejich úplnému spálení na CO 2 a vodu, což umožňuje jejich efektivní využití jako plynné (metan - propan) nebo kapalné motorové palivo (oktan).

Když je jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno jakoukoliv funkční (tj. schopnou následné transformace) skupinou, vytvoří se odpovídající uhlovodíkové deriváty. Sloučeniny obsahující skupinu C-OH se nazývají alkoholy, HC=O - aldehydy, COOH - karboxylové kyseliny (pro odlišení od běžných minerálních kyselin, např. chlorovodíkové nebo sírové, se přidává slovo „karboxylová“. Sloučenina může současně obsahovat různé funkční skupiny, například COOH a NH2, takové sloučeniny se nazývají aminokyseliny. Zavedení halogenů nebo nitroskupin do uhlovodíkové kompozice vede k halogenovým nebo nitroderivátem.

NENAsycené Uhlovodíky ve formě objemových modelů. Valence dvou atomů uhlíku spojených dvojnou vazbou se nacházejí ve stejné rovině, což lze pozorovat při určitých úhlech rotace, v tomto bodě se rotace molekul zastaví.

Nejtypičtější věcí pro nenasycené uhlovodíky je adice násobné vazby, která umožňuje na jejich bázi syntetizovat různé organické sloučeniny.

ALICYKLICKÉ Uhlovodíky. Vzhledem ke specifické orientaci vazeb na atomu uhlíku není molekula cyklohexanu plochým, ale zakřiveným cyklem - ve tvaru židle (/ - /), který je dobře viditelný při určitých úhlech natočení (při tomto okamžik, kdy se rotace molekul zastaví)

Kromě výše uvedených existují i ​​další možnosti spojení cyklických fragmentů, například mohou mít jeden společný atom (tzv. spirocyklické sloučeniny), nebo se mohou spojit tak, že dva nebo více atomů je společných pro oba cykly ( bicyklické sloučeniny), při kombinaci tří a více cyklů je také možná tvorba uhlovodíkových struktur.

HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY. Jejich názvy vznikly historicky, například furan dostal své jméno od furanaldehydu - furfuralu, získaného z otrub ( lat. furfur - otruby). Pro všechny uvedené sloučeniny jsou adiční reakce obtížné, ale substituční reakce jsou docela snadné. Jedná se tedy o aromatické sloučeniny nebenzenového typu.

Aromatickou povahu těchto sloučenin potvrzuje plochá struktura cyklů, která je jasně patrná v okamžiku, kdy je pozastavena jejich rotace

Rozmanitost sloučenin této třídy se dále zvyšuje díky skutečnosti, že heterocyklus může obsahovat dva nebo více heteroatomů v kruhu.

TYPY KOMUNIKACE

Chemická vazba- jedná se o interakci částic (atomů, iontů) prováděnou výměnou elektronů. Existuje několik typů komunikace.
Při zodpovězení této otázky bychom se měli podrobně zastavit u charakteristik kovalentních a iontových vazeb.
Kovalentní vazba vzniká v důsledku sdílení elektronů (k vytvoření společných elektronových párů), ke kterému dochází při překrývání elektronových mraků. Na tvorbě kovalentní vazby se podílejí elektronová mračna dvou atomů.
Existují dva hlavní typy kovalentních vazeb:

a) nepolární a b) polární.

a) Mezi nekovovými atomy téhož chemického prvku vzniká kovalentní nepolární vazba. Takové spojení mají jednoduché látky, například O 2; N2; C 12. Můžete uvést schéma vzniku molekuly vodíku: (na schématu jsou elektrony označeny tečkami).
b) Mezi atomy různých nekovů vzniká polární kovalentní vazba.

Vznik kovalentní polární vazby v molekule HC1 lze schematicky znázornit takto:

Celková elektronová hustota je posunuta směrem k chlóru, což má za následek částečný záporný náboj na atomu chloru a částečný kladný náboj na atomu vodíku. Molekula se tak stane polární:

Iontová je vazba mezi ionty, tj. nabitými částicemi vytvořenými z atomu nebo skupiny atomů v důsledku přidání nebo ztráty elektronů. Iontová vazba je charakteristická pro soli a alkálie.

Je lepší zvážit podstatu iontové vazby na příkladu tvorby chloridu sodného. Sodík jako alkalický kov má tendenci darovat elektron umístěný ve vnější elektronové vrstvě. Chlór má naopak tendenci k sobě připoutat jeden elektron. Výsledkem je, že sodík daruje svůj elektron chlóru. V důsledku toho vznikají opačně nabité částice - ionty Na + a Cl -, které se vzájemně přitahují. Při odpovědi je třeba věnovat pozornost tomu, že látky skládající se z iontů jsou tvořeny typickými kovy a nekovy. Jsou to iontové krystalické látky, tedy látky, jejichž krystaly jsou tvořeny spíše ionty než molekulami.

Po zvážení každého typu komunikace bychom měli přejít k jejich srovnávacím charakteristikám.

Co je společné pro kovalentní nepolární, polární a iontové vazby, je účast externích elektronů, kterým se také říká valenční elektrony, na tvorbě vazby. Rozdíl spočívá v tom, do jaké míry se elektrony podílející se na tvorbě vazby stávají společnými. Jestliže tyto elektrony patří stejně oběma atomům, pak je kovalentní vazba nepolární; jestliže tyto elektrony jsou předpojaté k jednomu atomu více než jiný, pak vazba je polární kovalentní. Pokud elektrony podílející se na tvorbě vazby patří k jednomu atomu, pak je vazba iontová.

Kovová vazba je vazba mezi iontovými atomy v krystalové mřížce kovů a slitin, vznikající přitahováním volně se pohybujících (po krystalu) elektronů (Mg, Fe).

Všechny výše uvedené rozdíly v mechanismu tvorby vazeb vysvětlují rozdíl ve vlastnostech látek s různými typy vazeb.

STRUKTURÁLNÍ VZORCE

Strukturní vzorec je typ chemického vzorce, který graficky popisuje uspořádání a pořadí vazeb atomů ve sloučenině, vyjádřené v rovině. Vazby ve strukturních vzorcích jsou označeny valenčními pomlčkami.

Strukturní vzorce se často používají tam, kde vazby s atomy vodíku nejsou označeny valenčními pomlčkami (typ 2). V jiném typu strukturního vzorce (skeletálního), používaného pro velké molekuly v organické chemii, nejsou atomy vodíku spojené s atomy uhlíku označeny a atomy uhlíku nejsou označeny (typ 3).

Koordinační vazby, vodíkové vazby, molekulární stereochemie, delokalizované vazby, lokalizace náboje atd. jsou také označeny pomocí různých typů symbolů používaných ve strukturních vzorcích.

SPECIFICKÉ VLASTNOSTI ORGANICKÝCH SLOUČENIN

Reakce organických sloučenin mají některé specifické rysy. Reakce anorganických sloučenin obvykle zahrnují ionty; tyto reakce probíhají velmi rychle, někdy okamžitě za normálních teplot. Reakce v organických sloučeninách obvykle zahrnují molekuly; v tomto případě se některé kovalentní vazby přeruší, zatímco jiné se vytvoří. Takové reakce probíhají pomaleji než iontové (například desítky hodin) a pro jejich urychlení je často nutné zvýšit teplotu nebo přidat katalyzátor. Nejčastěji používanými katalyzátory jsou kyseliny a zásady. Typicky neprobíhá jedna, ale několik reakcí, takže výtěžek požadovaného produktu je velmi často nižší než 50 %. V tomto ohledu v organické chemii nepoužívají chemické rovnice, ale reakční schémata bez uvedení stechiometrických poměrů.

Reakce organických sloučenin mohou probíhat velmi složitými způsoby a nemusí nutně odpovídat nejjednoduššímu relativnímu zápisu. Typicky jednoduchá stechiometrická reakce ve skutečnosti probíhá v několika po sobě jdoucích krocích. Karbocations R+, karbanionty R-, volné radikály, karbeny: CX2, radikálové kationty (například radikálové anionty (například Ar)) a další nestabilní částice, které žijí zlomky sekundy, se mohou objevit jako meziprodukty ve vícestupňových procesech. popis všech změn, ke kterým dochází na molekulární úrovni v procesu přeměny reaktantů na produkty, se nazývá reakční mechanismus.

Studiem vlivu struktury organických sloučenin na mechanismus jejich reakcí se zabývá fyzikální organická chemie, jejíž základy položili K. Ingold, Robinson a L. Hammett (30. léta 20. století).

Reakce organických sloučenin lze klasifikovat v závislosti na způsobu štěpení a vytváření vazeb, způsobu excitace reakce, její molekulové hmotnosti atd.

ISOMERIA

ISOMERIA (řecky isos - stejný, meros - část) je jedním z nejdůležitějších pojmů v chemii, hlavně v organické chemii. Látky mohou mít stejné složení a molekulovou hmotnost, ale různé struktury a sloučeniny obsahující stejné prvky ve stejném množství, ale lišící se prostorovým uspořádáním atomů nebo skupin atomů, se nazývají izomery. Izomerismus je jedním z důvodů, proč jsou organické sloučeniny tak četné a rozmanité.

Izomerismus byl poprvé objeven J. Liebigem v roce 1823, který zjistil, že stříbrné soli fulminátu a kyseliny isokyanaté: Ag-O-N=C a Ag-N=C=O mají stejné složení, ale odlišné vlastnosti. Termín „izomerismus“ zavedl v roce 1830 I. Berzelius, který navrhl, že rozdíly ve vlastnostech sloučenin stejného složení vznikají v důsledku skutečnosti, že atomy v molekule jsou uspořádány v jiném pořadí. Myšlenka izomerie se nakonec zformovala poté, co A. M. Butlerov vytvořil teorii chemické struktury (60. léta 19. století). Na základě této teorie navrhl, že by měly existovat čtyři různé butanoly. V době vytvoření teorie byl znám pouze jeden butanol (CH 3) 2 CHCH 2 OH, získaný z rostlinných materiálů.

Následná syntéza všech izomerů butanolu a stanovení jejich vlastností se stalo přesvědčivým potvrzením teorie.

Podle moderní definice jsou dvě sloučeniny stejného složení považovány za izomery, pokud jejich molekuly nelze v prostoru spojit tak, aby se zcela shodovaly. Kombinace se zpravidla provádí mentálně, ve složitých případech se používají prostorové modely nebo výpočetní metody. Existuje několik důvodů pro izomerii.

Strukturní izomerie

Zpravidla je způsobena rozdíly ve struktuře uhlovodíkového skeletu nebo nestejným uspořádáním funkčních skupin či násobných vazeb.

Isomerie uhlovodíkové kostry. Nasycené uhlovodíky obsahující jeden až tři atomy uhlíku (methan, ethan, propan) nemají žádné izomery. Pro sloučeninu se čtyřmi atomy uhlíku C 4 H 10 (butan) jsou možné dva isomery, pro pentan C 5 H 12 - tři isomery, pro hexan C 6 H 14 - pět

S rostoucím počtem atomů uhlíku v molekule uhlovodíku se dramaticky zvyšuje počet možných izomerů. Pro heptan C 7 H 16 existuje devět izomerů, pro uhlovodík C 14 H 30 je to 1885 izomerů, pro uhlovodík C 20 H 42 je to přes 366 000.

Ve složitých případech se otázka, zda jsou dvě sloučeniny izomery, řeší pomocí různých rotací kolem valenčních vazeb (jednoduché vazby to umožňují, což do jisté míry odpovídá jejich fyzikálním vlastnostem). Po přesunutí jednotlivých fragmentů molekuly (bez porušení vazeb) je jedna molekula superponována na druhou. Pokud jsou dvě molekuly zcela totožné, pak se nejedná o izomery, ale o stejnou sloučeninu:

Izomery, které se liší strukturou skeletu, mají obvykle různé fyzikální vlastnosti (bod tání, bod varu atd.), což umožňuje oddělit jeden od druhého. Tento typ izomerie existuje také v aromatických uhlovodících.