Чем вредны фенол. Фенолы — номенклатура, получение, химические свойства

Вследствие активного развития производственных предприятий, заводов, расширения химической промышленности возникает все больше проблем с атмосферным воздухом, а именно, с его химическим и бактериологическим составом. Далеко не всегда производства используют высокотехнические средства для фильтрования выбросов, не говоря уже о том, что огромная часть отрицательных элементов и веществ попадает в воздух, просачиваясь из окружающих человека предметов: мебели, элементов современного дома и т.д. Так, и в количестве, превышающем норму, негативно отображается на самочувствии человека, его здоровье, а также на живых организмах в целом.

Чтобы своевременно предотвратить такое влияние, необходимо проводить исследования атмосферы на присутствие фенола, а главное – на превышение его предельно допустимой концентрации в воздухе. Этим занимаются профессиональные лаборатории экспертов, которые имеют в своем распоряжении специальные исследовательские комплексы, аппараты, а также квалифицированы для проведения анализов подобного рода. Экспертизы могут проводиться как в государственных учреждениях, так и независимыми организациями, такими как некоммерческое партнерство «Федерация Судебных Экспертов».

Независимые эксперты являются настолько же квалифицированными и уполномоченными проводить любые исследования в данной отрасли, как и государственные специалисты, так как каждый частный эксперт в обязательном порядке прошел сертифицирование. После этого он получает право на предъявление официальных заключений и результатов проведенного анализа. Многие отдают предпочтение независимым организациям экспертов, так как они, в отличие от государственных лабораторий, работают в условиях конкуренции и дорожат репутацией. Именно поэтому, клиент получает результаты оперативно, а их качество и точность гарантировано высоки.

Фенол это высокотоксичное вещество, которое в государственном нормативе внесено в категорию «два». Это означает, что химический элемент является достаточно вредным и даже опасным для организма, поэтому, необходимо не только проводить исследования атмосферного воздуха в доме, на рабочем месте или на объекте, но и, при необходимости, внедрять специальные мероприятия по удалению такового из воздуха.

Обнаружить фенол в воздухе рабочей зоны можно довольно часто, особенно если рабочий процесс проходит в непосредственной близости с объектами химической промышленности. Этот химический элемент используется при изготовлении пластмассы, при утеплении домов на строительных площадках или при изготовлении специальных расходных материалов. Кроме того, далеко нередко можно встретить фенол в воздухе квартиры, особенно если это новостройки, так как основная масса современной техники, мебели, и даже отделочных материалов включают в себя ряд высокотоксичных материалов в повышенном уровне концентрации.

Дабы иметь представление о том, насколько вредным является это вещество, государственные органы установили верхние грации – уровни предельно допустимой концентрации (ПДК) элементов (измеряющиеся в мг на м3), при которой, в данном случае, фенол не может сразу же непоправимо повлиять на функционирование организма человека. Так, согласно нормативам и правилам, ПДК фенола в воздухе рабочей зоне не должна превышать 0,3 мг/м3. Уточнение о концентрации в рабочей зоне означает, что элемент будет относительно нейтральным к человеческому организму, если его воздействие не превысит 8 часов 5 дней в неделю.


Учитывая, что фенол в атмосферном воздухе может находиться и вне рабочих или жилых зон, существуют нормы предельно допустимой концентрации и для среднесуточного выброса – 0,003 мг/м3. Такой низкий порог в очередной раз доказывает, что химический элемент очень опасный для всего живого. Этот уровень (а желательно иметь показатели еще ниже) должен встречаться не только на улицах городов, но и непосредственно на объектах, например, в зонах промышленных производств. Также, бывают ситуации, когда происходит разовое воздействие на организм данного вещества. Максимальная разовая ПДК фенола в воздухе ни в коем случае не должна превышать 0,01 мг/м3.

При взаимодействии с фенолом, обязательно необходима дополнительная защита для слизистой глаз и дыхательных путей, особенно, если имеется в виду регулярная работа с данным веществом. Такие условия предопределены ГОСТом, и их невыполнение и пренебрежение такими правилами может негативно сказаться не только на работнике, но и на работодателе, если об этом узнают соответствующие государственные органы контроля. Определение фенола в воздухе может стать толчком для введения очистительных мероприятий, так как элемент имеет свойство очень быстро всасываться в организм и влиять на сердечнососудистую систему, дыхательные пути, легки и бронхи, а также нервную систему, вызывая такие побочные эффекты как: головные боли, потерю сознания, тошноту, головокружение и т.п.

Таким образом, воздух должен регулярно исследоваться и проверяться на соответствие нормам предельно допустимой концентрации фенола, так как в противном случае, последствия могут быть крайне негативными. Обращаясь за помощью к экспертам в исследовательские лаборатории независимого типа, вы можете быть точно уверены, что получите результаты экспертизы в наиболее короткие сроки без необходимости ожидания в очереди государственных центров. НП «Федерация Судебных Экспертов» гарантирует высокую точность и оперативность. Кроме того, НП «ФСЭ» специализируется и на проведении широчайшего ряда других экспертиз, которые не связаны с исследованиями атмосферы: химической, биологической, генетической, медицинской, экономической и других экспертиз.

Стоимость экспертизы

Услуга Протокол исследований Заключение специалиста (досудебная экспертиза, 15-25 страниц) Заключение эксперта (судебная экспертиза, от 15 страниц)
Химический анализ воздуха на тяжелые металлы, хлорорганические соединения, фосфорорганические соединения, фторорганические соединения, оксид углерода (II), оксид углерода (IV), кислород (%), оксиды азота, оксиды серы, сероводород, пары минеральных кислот, органические кислоты, ПАУ, дифосфор пентаоксид, меркаптаны, фенолы (гидроксибензол и производные), формальдегид, полициклические ароматические углеводороды, антрацен, бензол, этилбензол, толуол, этенилбензол (стирол), диметилбензол (ксилолы), фенантрен, кумол, крезол, винилхлорид, дифосфор пентаоксид (Р 2 О 5), меркаптаны (по этантиолу), сложные эфиры карбоновых кислот, бенз(а)пирен, аммиак, амины, взвешенные вещества (пыль), пыль силикатная, асбестовая и др., пыль полиметаллическая и ряд других соединений (всего до 2500 веществ) От 1 400 р. за один показатель в одной пробе От 11 400 р. От 21 400 р.
Бактериологический (микробиологический) анализ воздуха (БАК анализ) 3 000 р. за одну пробу От 13 000 р. От 23 000 р.
Комплексный анализ воздуха (базовый на 14 показателей) 14 000 р. за одну пробу От 24 000 р. От 34 000 р.
Комплексный анализ воздуха (расширенный на 20 показателей) 18 000 р. за одну пробу От 28 000 р. От 38 000 р.
Собрать и обезвредить ртуть. Локализация ртути и определение концентрации паров. До 25 м 2 - 8 000 р. +2 000 р./доп.помещение

Дополнительные услуги:

Аллергию считают чумой двадцать первого века. Более трети людей в мире подвержены этому заболеванию. Как только аллерген попадает в организм, появляются антитела.

Вначале безвредные, пассивные антитела при последующем, повторно поступившем аллергене, соединяются с ним в мембранах клеток и разрывают эти мембраны. Из клеток выбрасываются молекулы гистамина. Они и вызывают болезни кожи – крапивницу, воспаление слизистой оболочки , болезнь легких – бронхиальную астму. Бурная реакция антител на аллергены может привести к смерти. Одним из главных аллергенов, является фенол.

Феноловые соединения опасно ядовиты. Особенно при вдыхании ядовитых паров фенолсодержащей пыли. Фенолы без препятствий попадают из воздуха в организм через кожные покровы, легкие и желудок, вызывая следующие аллергические болезни: отек носа – ринит, покраснение и болезненные отеки глаз - конъюнктивит, заболевания верхних дыхательных путей - бронхоспазмы, одышку и «свистящее» дыхание, приступы астмы.
Может возникнуть заболевание ушей – отеки, боль, и понижение слуха.

Болезни кожи при аллергии проявляются экземой, крапивницей, дерматитом. При некоторых случаях аллергии возникает сильная головная боль. При бурном ответе антител на аллергены фенола может наступить анафилактический шок – спазм бронхов, отеки.

Человек, подвергаясь длительному воздействию карболовой кислоты, получает множество, тяжелых, часто необратимых, болезней: аллергию, диарею, изъязвленность рта, токсические гепатиты. Может быть поврежден желудочно-кишечный тракт, но сильнее всего разрушается работа почек, так как они выводят фенол из организма.

При длительном воздействии фенола наступает отравление, разрушение нервной системы и, как итог, может наступить парез дыхательных путей и гибель клеток мозга. Именно поэтому, при обнаружении симптомов аллергической реакции на фенол, или при появлении признаков отравления фенолом, таких как, сыпь на коже, жжение во рту, рвота, затруднение дыхания или глотания, появление отеков, необходимо сразу же обращаться в медучреждение.

Где «прячется» фенол: источники заражения

Мы давно живем в фенольном окружении. Ядовитый состав может находиться в стройматериалах, ковровых покрытиях, одежде, игрушках и в продуктах питания. Он обязательно присутствует в бытовой химии, . Присутствие фенола можно заметить по запаху, сладковатому, напоминающему запах гуаши, некоторые говорят, что запах «как в аптеке». Именно испарения фенола, даже при самой обычной температуре, вызывают аллергию.

Основными источниками фенола могут быть такие стройматериалы, как некоторые типы древесностружечных изделий (ДСП) и ДВП. Полимерный материал, которым отделывают полы, стены, а также декоративные пластики, используемые при отделке окон и дверей, тоже могут быть источником аллергии на фенол.

Из таких предметов, фенол может выделяться несколько лет. Лаки и краски в квартире и пластиковые окна, плинтусы, панели для стен, любые поливинилхлоридные изделия тоже часто отравляют нас фенолом: линолеум, ламинат, виниловые обои, и другие покрытия для пола содержат в своем составе фенольные красители. Фенол может присутствовать в утеплителях: искусственная «минвата», например, «славится» большим содержанием этого вещества.

Мебель, сделанная из ДВП и ДСП, при воздействии тепла, еще ядовитее, чем стройматериалы, Декоративная пленка, клеевые материалы, обивочные материалы, лак и эмаль, использованные при изготовлении мебели содержат фенол.

Одежда из Бангладеша, Шри-Ланки, Камбоджи, изготовленная из тканей с красителями, содержащими фенол, тоже очень опасна.

Из средств по уходу за домом, самые аллергенные красители - всяческие ароматизаторы, а также рассыпчатые элементы, создающие порошковые пыления.

Косметика, как и бытовая химия, содержит ароматизаторы и консерванты, а это фенол и другие вредные вещества для продления срока годности.

Детские , в основном, китайские и из Тайвани, изготовленные нелегально, тоже источники фенола. Фенолы и формальдегид в недопустимых концентрациях находятся в детских резиновых, латексных, пластмассовых и мягких игрушках. В процессе изготовления таких изделий используют фенол для придания формы пластической массе и резине.

Дым может стать источником аллергии на фенол. Сигаретный дым содержит фенол, как дезинфицирующее средство, наряду с другими канцерогенными веществами.
Пластиковая посуда при нагревании выделяет ядовитые вещества, в том числе и фенол, отравляя организм человека.

Фенол присутствует в питьевой воде и воздухе.

Пропитанные фенолом диваны, одежду, бытовую технику, посуду, игрушки косметику, бытовую химию можно как-то исключить, но страшнее всего, содержащие фенол продукты питания и медицинские препараты. При использовании медицинских средств и потребительских товаров, содержащих фенол, человек подвергается гораздо большему отравлению.

Человек глотает такие препараты, растирает их или прикладывает к коже. Многочисленные дезинфицирующие мази, капли для носа, ушей и лосьоны от герпесов, жидкость для полоскания горла и рта, капли, снимающие зубную боль, и антисептический лосьон - все это содержит карболовую кислоту. Аспирин, антисептики, и пестицидные препараты из аптеки – все это фенол.

Обработанная фенол содержащими препаратами кожура апельсинов, яблок, бананов предотвращает гниение плода. Многие другие добавки так же применяются в пищевой промышленности с благими намерениями при изготовлении, переработке, консервации, дезинфекции, но почти все они ядовиты и вызывают аллергию, если содержат фенол.

Виды аллергии на фенол

Аллергия:

Аллергия от запаха и частиц фенола в воздухе - респираторная. Реакция происходит, когда в организм из воздуха попадает пыль, пыльца, газы, запахи парфюмерии, в которых присутствует фенол. Симптомы респираторной аллергии - это насморк, сопровождающийся зудом в носу, человек чихает и кашляет.

Бронхиальную астму тоже относят к аллергическим заболеваниям. Аллергические реакции - слезотечение, резь и зуд в глазах вызывают летучие фенолы, присутствующие в воздухе. При такой аллергии, в отличие от простудных заболеваний, не повышается температура тела. Ребенка, страдающего от бронхиальной астмы, феноловые соединения могут убить.

Контактная аллергия:

Статистика ставит на второе место, после респираторных, контактную аллергию: дерматозы, вызванные пользованием косметикой, фармацевтическими товарами, средствами бытовой химии, латексом, Симптомы аллергических дерматозов - это сыпь и зуд на коже. Кожа краснеет, отекает, появляются волдыри и шелушение. Сыпь обычно бывает мелкой, водянистой, как у крапивницы.

Респираторные аллергии и контактные дерматиты распознают обычно через 15 или чуть позже после вдыхания или контакта с кожей.

И аллергии:

Лекарственная и пищевая аллергии развиваются обычно не более суток. Признаками пищевой аллергии могут быть: аллергические поражения кожи, дерматиты, крапивница, отек Квинке. Кроме того, гастроинтестинальные расстройства – рвота, тошнота, диарея, запор, метеоризм и респираторные нарушения – ринит, астма.

Фенолы присутствуют почти во многих продуктах, например, салицилаты. Организм некоторых детей не в состоянии переработать фенолы в полезные субстанции. Салицилаты накапливаются до предела, который вызывает аллергию. Некоторые люди не могут переносить даже натуральные салицилаты полезных продуктов.Реакция на них, у особо чувствительных, бывает такая же острая, как при употреблении синтетических добавок.

При лекарственной аллергии может случиться самый тяжелый случай - это анафилактический шок. Человек теряет сознание, трудно дышит, тело сводит судорогой, может проявиться сыпь на теле. При подозрении наступления анафилактического шока сразу же нужно вызывать скорую помощь. Развиться анафилаксия может в течение от одной минуты до несколько часов от начала контакта с аллергенами.

Главная опасность фенола

Фенол – яд, в превышенных дозах, который наносит необратимый вред многим органам. Если он попадает через воздух, то может оставить ожоги, которые могут привести к отеку легких.

Чем опасен фенол

Фенолами называют органические вещества, в состав которых входит одна или несколько гидроксильных групп, присоединенных к углероду бензольного кольца. Простейший фенол, называемый также карболовой кислотой, имеет формулу C6H5OH. Температура плавления фенола невысока - 40,9°С, поэтому при обычных условиях фенол представляет собой бесцветные кристаллы, которые немного полежав на воздухе, приобретают розоватый оттенок.

Фенол - летучее вещество с характерным резким запахом. Пары его ядовиты. При попадании на кожу фенол вызывает болезненные ожоги.

В химической промышленности фенолы используют для изготовления красителей, пестицидов, лекарственных препаратов, фенолформальдегидных смол и синтетических волокон. Прежде фенол в виде разбавленного раствора применялся в качестве антисептика (т.н. «карболка») для дезинфекции белья и помещений. И сегодня в состав многих чистящих и дезинфицирующих растворов тоже входят различные фенолы, которые действуют как бактерицидные средства. Фенолы добавляют в пестициды и фунгициды, также они используются как консерванты для клея и древесины.

Сфера применения этих веществ достаточно широка, но большинство жителей нашей страны узнало о них из-за скандала, разразившегося в конце 1990-х гг. вокруг печально известных «фенольных домов» - панельных многоэтажек серии П-49/П, построенных в конце 1970 - начале 1980-х гг.

Эти дома в свое время считались экспериментальными. В бетон, использованный при их строительстве, добавляли фенолформальдегид. Это должно было ускорить его затвердевание и тем самым приблизить сроки сдачи домов. А для удешевления процесса в качестве утеплителя панелей было решено использовать стекловату, пропитанную фенолформальдегидными смолами. Ею заполнялись межплиточные стыки. Практически сразу после того как «фенольные дома» были построены, по их стенам поползли трещины, герметичность швов нарушилась, и ядовитые фенольные испарения поползли внутрь квартир. Причиной этому стали и ошибки проектировщиков, и несовершенство технологии производства и монтажа сборных конструкций. Но вряд ли эти объяснения смогут как-то успокоить людей, получивших квартиры в таких домах.

Всего в 70-80-е годы в Москве было построено 5,7 млн. кв. метров типового жилья серии II-49/П. Сложно в точности сказать, сколько из них стали объектами «эксперимента». По утверждениям городских властей, в городе сегодня числится около 260 «фенольных домов». Часть из них находится на востоке Москвы - на Открытом шоссе и улице Николая Химушина.

Новоселы, поначалу обрадовавшиеся просторным квартирам, вскоре поняли, что вместе с новым жильем они получили целый букет проблем со здоровьем - это и аллергия, и болезни глаз, почек, дыхательных путей, и даже злокачественные новообразования.

Дело в том, что фенол и его производные без труда проникают в организм человека через кожу и желудочно-кишечный тракт, а пары фенола - через легкие. В организме фенол легко образует соединения с другими веществами, присутствующими в организме. Чем выше концентрация фенола в крови, тем сильнее его неблагоприятное влияние на здоровье человека. Продукты взаимодействия фенола с другими веществами, а также часть несвязанного фенола выводятся с мочой.

О наличии фенола в организме можно узнать по анализу мочи. Он также помогает определить, что данный человек отравился фенолом либо веществами, которые превратились в его организме в фенол. Но один только анализ мочи не позволит утверждать, что больной стал жертвой отравления именно фенолом, так как многие химические вещества, попадая внутрь организма, вступают в химические реакции с образованием этого вещества.

Поэтому, если возникают подозрения, что в питьевой воде либо в воздухе жилого или рабочего помещения присутствует фенол либо его пары, лучше заказать соответствующее лабораторное исследование, ведь отравление фенолами - и острое, и хроническое - представляет реальную угрозу не только здоровью, но и жизни человека.

Симптомы отравления фенолом

При остром отравлении, сопровождающем попадание фенола на кожу или вдыхание его паров, наблюдается сильное жжение в местах, подвергшихся его непосредственному воздействию. Проявляются ожоги слизистых тканей; возникает сильная боль в области рта, в глотке, животе; тошнота, рвота, понос; резкая бледность, слабость, отек легких; возможны острые аллергические проявления; артериальное давление понижено; развивается сердечно-легочная недостаточность, возможны судороги; моча бурая, быстро темнеет на воздухе.

Первая помощь - снять одежду (желательно сразу под душем), промыть пораженное место большим количеством воды. Прикрыть места ожогов фенолом чистой белой тканью. Если брызги фенола попали в глаза, необходимо обильно промывать их водой не менее 15 минут. Промыть желудок водой, внутрь дать активированный уголь. Спирт и вазелиновое масло противопоказаны. Во время стационарного лечения больному даются обволакивающие средства и анальгетики, подается О2 с обеспечением адекватной вентиляции легких, производится коррекция водноэлектролитного баланса.

Хроническое отравление фенолом приводит к анорексии - прогрессирующей потере веса; вызывает диарею, головокружение, трудности при глотании, обильное отделение слюны. При хроническом отравлении фенолами отмечено темное окрашивание мочи. Ученые, исследовавшие последствия фенольных отравлений указывают, что в результате длительного пребывания под воздействием фенола человек может чувствовать боли в мышцах, слабость. Печень у таких людей увеличена. Хроническое отравление фенолом вызывает поражения центральной нервной системы, нервные расстройства, сопровождаемые головными болями и потерей сознания, а также поражения почек, печени, органов дыхания и сердечно-сосудистой системы.

По сообщению Управления по охране окружающей среды США (EPA), максимальная доза фенола, которая условно безопасна при попадании внутрь организма человека, составляет 0,6 мг/1 кг живого веса в течение 1 суток. Данная доза рассчитана без учета возможного канцерогенного эффекта фенолов, который способен проявиться спустя достаточно большой период времени. Следует отметить, что указанная величина служит исключительно в качестве точки отсчета: она показывает, что при концентрациях фенола выше данной, вероятность неблагоприятных последствий для здоровья человека резко возрастает. Аналогичным образом EPA устанавливает допустимое содержание фенола в воздухе - оно составляет 0,006 мг/м3.

В нашей стране ПДК фенола в жилой зоне составляет 0,03 мг/м3 (СанПин 2.1.2.1002-00), а в воздухе рабочей зоны - 0,3 мг/ м3.

Запах фенола - сильный и сладковатый - начинает ощущаться, если концентрация фенола в воздухе превышает 0.04 ppm (0.000004%)

Хроническое отравление фенолом угрожает не только жителям «фенольных домов». Недобросовестные изготовители мебели, строительных и отделочных материалов, лакокрасочных изделий, декоративной косметики и даже детских игрушек могут пренебречь требованиями безопасности и выпускать продукцию с недопустимо высоким содержанием таких токсичных веществ, как фенолы и производные.

Помните, если вас настораживает неприятный запах недавно приобретенной вещи, если вам кажется, что ваше здоровье после покупки мебели или недавнего ремонта пошатнулось, будет лучше вызвать специалиста-эколога, который проведет все нужные исследования и даст необходимые рекомендации, чем пребывать в тревоге и сомнениях, опасаясь за свое здоровье и здоровье своих близких.

Ирина Карпенко,
инженер-эколог ООО «Экосистем»

Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Химические свойства фенола

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее , поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях ( ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:


Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

  1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара- положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола .

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и паро изомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Применение фенолов

Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.


Фенолы – органические соединения, способные нанести человеку вред и повлиять на его здоровье. Несмотря на это, производство этого вещества в мире ежегодно возрастает.

Характеристика фенолов

Физические свойства фенола: своей формой напоминают кристаллы, которые имеют свойство окислятся на воздухе, покрываясь розовым окрасом, имеет специфический запах, схожий с запахом гуаши. Предельно допустимая концентрация (ПДК) фенола в воздухе 4 мг/ м³, в природных водоемах – 0,001.

Данное вещество прекрасно растворяется в спирте, маслах, ацетоне. В воде фенол растворяется постепенно, в отношении 1/20 если температура воды достигает +700° C. В загрязненных природных водах содержание его может достигать десятков и даже сотен микрограммов в 1 л.

Карболовая кислота – это 2-5% раствор фенола, является прекрасным антисептиком, способный уничтожить болезнетворные микробы и бактерии. Карболовую кислоту используют в производстве многих фармацевтических препаратах.

Синтетический технический фенол применяют в качестве сырья для получения капролактама, адипиновой кислоты, анилина, алкилфенола, гидрохинона. По количеству ОН-групп фенолы и спирты похожи по строению, однако фенол более сильная кислота.

Применение в медицине и других отраслях

Область применения фенола, ввиду его опасности и токсичности – ограничена. Для снижения опасности, его используют в небольших количествах, смешивают с иными компонентами. Вещество активно используется производителями следующих отраслей:

  • Медицина: применяется как хороший антисептик, дезинфицирующее средство против грибковых инфекций, воспалений среднего уха. Также он задействован при изготовлении лекарственных препаратов (Аспирин), в генной инженерии;
  • В косметологии: феноловый пилинг. Применяют фенол формальдегид для изготовления косметологических средств;
  • Нефтеперерабатывающая промышленность: очистка остаточного масляного сырья;
  • Сельское хозяйство: различные удобрения для борьбы с вредителями и сорняками. Также применяется, как антисептический препарат для дезинфекции шкур животных;
  • Пищевая промышленность – для консервации продуктов;
  • Химическая промышленность: изготовление чистящих и дезинфицирующих средств, эпоксидных смол, пластмасс, при изготовлении красителей.

Чем опасен фенол?

Данное вещество опасное и токсичное, его класс опасности – второй. В организм проникает через слизистые оболочки и кожу, после чего транспортируется во внутренние органы:

  • Попадание одного грамма фенола в организм человека приводит к летальному исходу. Для детского организма хватит менее одного грамма. Независимо, в каком состоянии находится фенол формальдегид, для человека – это колоссальный вред, который бьет по здоровью;
  • Жидкий фенол или в виде пара (газообразный) способен спровоцировать возникновение ожога или аллергических реакций, а также вызывает некроз тканей (в результате изменения белковых молекул).
  • Кроме этого, они ухудшают кровообращение в организме, разрушают эритроциты, провоцируют возникновение дерматитов.

Во избежание возникновения тяжелых последствий фенол формальдегида на организм, нужно знать причины отравлений и способы борьбы с ним.

Причины отравления

Отравление происходит по следующим причинам:

  1. Применение фенолосодержащих лекарств, срок годности которых истек;
  2. Незнание состава лекарства, применение без «рецепта»;
  3. Отравление фенолом при контакте с игрушками (чаще всего содержится в игрушках производства КНР, хотя и другие производители грешат этим.
  4. Чрезмерные дозировки.

Если взрослые люди попадают под воздействие фенола по неосмотрительности, то дети страдают из-за того, что взрослые поставили лекарства в легкодоступные места, а иногда и вовсе оставили открытыми.

Симптомы отравления

Отравление фенолом подразделяют на острое и хроническое.

Острое отравление проявляется при попадании вещества на кожу, внутрь или при вдыхании паров. В домашних условиях очень трудно отравиться парами, гораздо более часто это происходит на предприятиях. Достаточно одного вдоха, чтобы наблюдать следующие симптомы:

  • Постоянный кашель, вызванный раздражением легких;
  • Чрезмерная возбудимость;
  • Сильная боль в голове;
  • Слабость и ломота в теле.

Вышеперечисленные проблемы со здоровьем могут быть причиной госпитализации.

Признаки отравления фенолом при попадании на кожу:

  • Поврежденный участок кожи становится белым;
  • Трансформация кожи, проявление морщин и складок;
  • Спустя время – кожа краснеет;
  • Надуваются пузыри;
  • Жжение и покалывание.

При попадании химиката внутрь, могут наблюдаться следующие симптомы:

  • Неприятный запах изо рта;
  • Возникновение пятен в ротовой полости;
  • Боль в горле, внутренних органах;
  • Плохое самочувствие, рвотные массы;
  • Повышенная потливость;
  • Изменение цвета мочи.

При больших дозах карболовой кислоты возможен летальный исход.

В случае постоянного, но малого воздействия вещества на организм, развивается хроническое отравление, которое сопровождается:

  • Слабостью и ломотой в теле;
  • Плохим сном;
  • Сильной головной болью;
  • Отсутствием аппетита;
  • Плохим настроением.

Первая помощь при отравлении фенолом

При подозрении на отравление фенолом необходимо немедленно обратиться за медицинской помощью. Вывести вещество из организма самостоятельно невозможно, но оказать доврачебную помощь вполне реально.

  1. Вывести потерпевшего на свежий воздух;
  2. Если концентрация вещества в желудке большая, стоит принять сорбент, запить большим количеством воды;
  3. При внутреннем отравлении нужно прополоскать тщательно рот водою (молоком), в течение 5 – 10 минут, после чего – сплюнуть;
  4. Поврежденную кожу следует промыть водою;
  5. Не покидайте душ до приезда скорой помощи, тщательно промывайте все пораженные участки тела.

Полноценное лечение и диагностика проводится только под наблюдением врача. Выводить яд следует с применением витамина В1, этанола (наружно), а также при помощи таких процедур, как трахеотомия и интубация.

Профилактика

Основное правило, которого необходимо придерживаться, чтобы не отравиться – это избегать контакта с веществом при работе с фенолосодержащими компонентами. Рекомендуется использовать средства защиты (перчатки, маски, костюмы и респираторы).

Не покупать лекарств, в состав которого входит фенол формальдегид, по возможности принимать аналоговые и альтернативные препараты (проще немного потратится, чем рисковать здоровьем), если таковые имеются дома – хранить в труднодоступных для детей местах.

В косметологических целях фенол формальдегид использую, как феноловый пилинг, однако он может проявить свой аллергический эффект, поэтому стоит задуматься о целесообразности такой процедуры.